Dennis Rodman fue un basquetbolista que generó mucha polémica en la NBA, por su imagen dentro y fuera de las duelas, así como por la vida que llevaba; pero una de las etapas más recordadas de The Worm además del matrimonio fugaz con Carmen Electra, fue el romance que tuvo con la cantante estadunidense Madonna.
Hace algunos años, Rodman reveló una anécdota que sucedió junto a la Reina del pop, ya que le ofreció una cifra millonaria para que la ayudara a quedar embarazada. «Ella me dijo que si la dejaba embarazada me pagaría 20 millones de dólares», declaró The Worm en entrevista para el programa The Breakfast Club.
De acuerdo a Dennis, el pacto consistía en que ella le daría el dinero una vez que naciera el bebé. El ex de los Chicago Bulls aseguró que «lo intenté», a tal grado que una vez que se encontraba jugando en Las Vegas «cuando me llamó Madonna para avisarme de que estaba ovulando. ‘Estaré allí en cinco horas’, le contesté». Pese a los intentos, Madonna no quedó embarazada y años más tarde, la Reina del pop dio a luz a su primera hija, Lourdes María (1996), fruto de su relación con Carlos León; Dennis Rodman dejó entrever que tal vez se esto se debió a un acuerdo con su bailarín, como el que había hecho con él.